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Tiocianato de butilo

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Tiocianato de butilo
Nombre IUPAC
tiocianato de butilo
General
Otros nombres tiocianato de n-butilo
rhodanato de n-butilo
1-tiocianobutano
butiltiocarbonitrilo
butiltiocianato
Fórmula semidesarrollada N≡C-S-(CH2)4
Fórmula molecular C5H9NS
Identificadores
Número CAS 628-83-1[1]​
ChemSpider 11851
PubChem 12357
UNII Y19G61H3JY
CCCCSC#N
InChI=1S/C5H9NS/c1-2-3-4-7-5-6/h2-4H2,1H3
Key: HXNXAEYAXNPLHJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 961 kg/m³; 0,961 g/cm³
Masa molar 11 505 g/mol
Punto de fusión −11 °C (262 K)
Punto de ebullición 183 °C (456 K)
Presión de vapor 0,8 ± 0,4mmHg
Índice de refracción (nD) 1,471
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1900 mg/L
log P 2,03
Familia Nitrilo, tioéter
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 338,15 K (65 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
3,3'-tiodipropionitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El tiocianato de butilo —denominado también 1-tiocianobutano y butiltiocarbonitrilo— es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9NS.[2]​ Su estructura corresponde a un grupo funcional -SCN unido a un grupo butilo (-CH2-CH2-CH2-CH3).

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el tiocianato de butilo es un líquido con una densidad menor que la del agua (0,961 g/cm³).[3]​ Hierve a 180-183°C mientras que su punto de fusión —valor teórico, no experimental— es de -11 °C. Es soluble en agua a razón de 1900 mg/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,03, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[4]​[5]​

En cuanto a su reactividad, el tiocianato de butilo es incompatible con ácidos , agentes oxidantes y agua.[6]​

Síntesis y usos

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El tiocianato de butilo se puede sintetizar haciendo reaccionar tiocianato de metilo con 1-iodobutano —produciéndose un intercambio entre el anión tiocianato y el anión ioduro— en presencia de una sal cuaternaria en un disolvente apolar.[7]​ Con este procedimiento se obtiene un rendimiento del 99%.[8]​ Otra forma de producir este tiocianato es haciendo reaccionar un compuesto organometálico de cinc —ditiocianato de zinc— con n-butil-litio;[9]​ también tratando 1-butanotiol con Ph3P(SCN)2, compuesto generado in situ.[10]​ Asimismo, la síntesis de tiocianato de butilo se la llevado a cabo desde el 1-bromobutano empleando tiocianato de amonio contenido en arcilla, procedimiento que evita el uso de catalizador adicional o disolvente y presenta un rendimiento elevado (en torno al 85%).[11]​

Se ha propuesto el uso de este tiocianato como comonómero —monómero que se mezcla con otro monómero diferente para formar un copolímero— en composiciones que previenen la oxidación de la gasolina o del biodiésel; [12]​ también en composiciones que mejoran las propiedades de aceites vegetales y grasas animales a bajas temperaturas previniendo su oxidación.[13]​

Precauciones

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El tiocianato de butilo es un compuesto inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 65 °C. Al arder puede liberar gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, óxidos de azufre y cianuro de hidrógeno. En contacto con ácidos también libera gases muy tóxicos. Es un producto tóxico si se ingiere que produce irritación en piel y ojos.[6]​

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del tiocianato de butilo:

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Butyl thiocyanate (PubChem)
  3. ↑ Butyl thiocyanate (Chemical Book)
  4. ↑ Butyl thiocyanate (ChemSpider)
  5. ↑ Thiocyanic acid, butyl ester (EPA)
  6. ↑ a b n-butyl thiocyanate. Safety sheet (AlfaAesar).
  7. ↑ Noritaka Ohtani; Shigeki Murakawa; Kohji Watanabe; Daisuke Tsuchimotoa; Daiki Sato (2000). «Thiocyanation of alkyl halides with alkyl thiocyanates in the presence of quaternary phosphonium halides». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 1851-1856. Consultado el 5 de marzo de 2017. 
  8. ↑ Synthesis Route for 628-83-1 (Molbase)
  9. ↑ Kentaro Takagi; Hideaki Takachi; Ken Sasaki (1995). «Syntheses of Organic N,N-Dialkyldithiocarbamates or Organic Thiocyanates from Organozincs and Corresponding Thio-Anions via the Inversion of Electronic Reactivity of the Anions with NCS-Oxidation». J. Chem. Soc. 60 (20): 263. Consultado el 5 de marzo de 2017. 
  10. ↑ Nasser Iranpoor; Habib Firouzabadi; Hamid Reza Shaterian (2002). «Efficient conversion of thiols to thiocyanates by in situ generated Ph3P(SCN)2». Tetrahedron Letters 43 (18): 3439-3441. Consultado el 5 de marzo de 2017. 
  11. ↑ H.M. Meshram; Pramod B. Thakur; B. Madhu Babu; Vikas M. Bangade (2012). «A convenient, rapid, and general synthesis of α-oxo thiocyanates using clay supported ammonium thiocyanate». Tetrahedron Letters 53 (14): 1780-1785. Consultado el 5 de marzo de 2017. 
  12. ↑ COMPOSITION TO IMPROVE OXIDATION STABILITY OF FUEL OILS (2014). Sondjaja, Ronny; et al. Patente US 20140033605
  13. ↑ COMPOSITION TO IMPROVE LOW TEMPERATURE PROPERTIES AND OXIDATION STABILITY OF VEGETABLE OILS AND ANIMAL FATS (2015). Gokhale; Rhishikesh; et al. Patente US 20150232783
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